Derivaten van koolwaterstoffen

iDevice-pictogram Inleiding
Koolwaterstoffen kennen vele afgeleiden. Derivaten van koolwaterstoffen kunnen ingedeeld worden in groepen van verbindingen met sterk overeenkomstige eigenschappen. De onderverdeling gebeurt op basis van een functionele groep. Deze bepaalt de organische stofklasse en de specifieke chemische eigenschappen. We gaan hierop verder in in het onderstaande luik.

iDevice-pictogram Functionele groepen

Koolwaterstoffen vormen slechts een klein onderdeel van de organische verbindingen. Heel wat stoffen kunnen van de koolwaterstoffen afgeleid worden. Glucose (zie figuur) bevat naast de elementen waterstof en koolstof het element zuurstof. Glucose zit in sportdrankjes om sportlui snel de nodige energie te geven. De industrie gebruikt glucose om ethanol te bereiden. Dat is op zijn beurt een belangrijke grondstof om bijvoorbeeld azijn en ether te produceren. Door stoffen zoals azijn en ethanol met elkaar te laten reageren, kunnen we verder allerlei geur- en smaakstoffen aanmaken.

Op die manier ontplooien we een waaier van koolstofverbindingen die op de een of andere manier met elkaar te maken hebben. Om orde te scheppen in in de grote verzameling van de organische verbindingen, brengen we die stoffen onder in groepen van verbindingen.

Een groep van verbindingen bevat stoffen die allemaal sterk overeenkomstige eigenschappen hebben. Bovendien zijn ze te herkennen aan een welbepaalde groep van atomen, die in al die verbindingen voorkomt. We noemen zo'n groep een functionele groep.

Algemeen stelt men een derivaat van koolwaterstoffen voor als R-X. R staat voor de koolwaterstofketen en X voor de functionele groep. Ruwweg bepaalt R de fysische eigenschappen van het derivaat en X de chemische eigenschappen. De alcoholen bijvoorbeeld hebben allemaal een hydroxylgroep (OH) als functionele groep. Dit zal hen toelaten een aantal chemische reacties te ondergaan. De lengte van de R-keten zal dan vooral de fysische eigenschappen bepalen van het alcohol, want hoe meer koolstofatomen, hoe hoger het kookpunt.


iDevice-pictogram Reflectie

Wat is een functionele groep?

Wat bepaalt de chemische en fysische eigenschappen van een KWS-derivaat?

iDevice-pictogram Determineertabel

Met behulp van deze determineertabel, kan je de oefeningen bij dit thema oplossen. Het is niet de bedoeling om uitgebreid in te gaan op de naamgeving van KWS. Wel moet je de formules met hun functionele groepen herkennen aan de hand van deze tabel.

Hoe ga je hierbij te werk:

1) Duid alle functionele groepen aan.

2) Kijk in de tabel welke de functionele groepen zijn die je hebt aangeduid.

3) Zoek in de tabel tot slot de overeenkomstige stofklasse.

Organische stoffen herkennen

 

organische stofklasse

algemene formule

functionele groep

voorbeelden

naam

brutoformule

structuurformule

alkaan

CnH2n+2

alleen enkele bindingen

(C-C)

methaan

CH4

CH4

ethaan

C2H6

CH3-CH3

propaan

C3H8

CH3-CH2-CH3

butaan

C4H10

CH3-CH2-CH2-CH3

alkeen

CnH2n

een dubbele binding in de molecule (C=C)

etheen

C2H4

H2C=CH2

propeen

C3H6

CH3-CH=CH2

buteen

C4H8

CH3- CH2- CH=CH2 of CH3-CH=CH-CH3

alkynen

CnH2n-2

een drievoudige binding in de molecule (CºC)

ethyn

C2H2

H-CºC-H

propyn

C3H4

CH3-CºC-H

butyn

C4H6

CH3-CH2-CºC-H of CH3-CºC-CH3

aromatische KWS

CnHn

een aromatische ring

 

benzeen

C6H6




alcoholen

ROH

OH-groep

methanol

CH3OH

CH3-OH

ethanol

C2H5OH

CH3-CH2-OH

1-butanol

C4H9OH

CH3-CH2- CH2- CH2-OH


aldehyden

RCOH

O

||

-C-H (eindstandige carbonylgroep)

methanal (formaldehyd)

HCHO

H-C=O

|

H

ethanal

(aceetaldehyd)

CH3CHO

CH3-C=O

|

H

ketonen

O

||

R1-C-R2

O

||

-C- (carbonylgroep)

propanon (aceton)

CH3COCH3

O

||

CH3-C-CH3

carbonzuren

RCOOH

O

||

-C- OH (carboxylgroep)

methaanzuur

HCOOH

O

||

H-C-OH

ethaanzuur

CH3COOH

O

||

CH3-C-OH

ethers

R1-O-R2

-O-

methoxymethaan

CH3-O-CH3

CH3-O-CH3

methoxyethaan

CH3-O-C2H5

CH3-O-CH2-CH3

ethoxyethaan

C2H5-O-C2H5

CH3-CH2-O-CH2-CH3

esters

R1COOR2

O

||

-C- O-

ethylethanoaat

CH3COOC2H5

O

||

CH3-C-O-CH2-CH3

propylethanoaat

CH3COOC3H7

O

||

CH3-C-O-CH2-CH2-CH3

aminen

RNH2

-NH2 (aminogroep)

methylamine

CH3NH2

CH3-NH2

ethylamine

C2H5NH2

CH3-CH2-NH2

 


iDevice-pictogram Uitbreiding: Naamgeving: de algemene principes

1) Duid de functionele groepen aan.
2) Basisstructuur (C-keten of cyclische structuur): je gebruikt de naam van het langste overeenkomstige alkaan.
3) De plaats en naam van de substituenten worden als voor- en achtervoegsel toegevoegd.
4) De plaats van de substituent wordt voor de naam aangeduid. Hierbij is het zo dat de som van de getallen zo laag mogelijk gekozen wordt.


iDevice-pictogram Organische stofklassen.
We gaan even  dieper in op  3 verschillende stofklassen en hun bekende voorbeelden: alcoholen, carbonzuren en esters.

iDevice-pictogram Alcoholen

Is de functionele groep een hydroxylgroep dan spreken we van een alcohol.

Bekende alcoholen zijn methanol (brandalcohol) en ethanol (alcoholische bereidingen).

Methanol

Ethanol

 


iDevice-pictogram Carbonzuren

Is de functionele groep een carboxylgroep dan krijgen we een carbonzuur. Een bekend carbonzuur is butaanzuur. Butaanzuur is verantwoordelijk voor de geur van zweetvoeten, of ransige boter.



iDevice-pictogram Esters

De functionele groep bij een ester is COO. Esters zijn vaak verantwoordelijk voor aangename geur en smaakstoffen zoals ananasaroma, peeraroma, ...

De synthese van deze geuren zullen we ook zelf realiseren in het practicum.


iDevice-pictogram Oefeningen
Maak oefening 1 uit het luik oefeningen van dit thema.