Isomerie

iDevice-pictogram Inleiding

Het verschijnsel waarbij moleculen eenzelfde molecuulformule hebben, dus dezelfde samenstelling, maar een verschillende structuurformule, dus verschillende eigenschappen noemt men isomerie.

We illustreren aan de hand van een voorbeeld. Een molecule met als molecuulformule C5H12 noemen we pentaan. Er bestaan echter drie soorten 'pentaan' met verschillende eigenschappen wegens de verschillende graad van vertakking. Dus met eenzelfde molecuulformule komen drie verschillende structuurformules overeen (zie figuur: pentaan, isopentaan en neopentaan).

Pentaaan                                                                                               Isopentaan                                                        Neopentaan

 

 


iDevice-pictogram Soorten isomerie

We onderscheiden verschillende soorten isomerie. Naargelang de situatie spreken we van structuur- of stereo-isomerie. Beide vormen kunnen nog verder onderverdeeld worden in specifieke vormen. We gaan hier in dit luik verder op in.

 


iDevice-pictogram Structuurisomerie

Ketenisomerie

De drie isomeren van pentaan zoals hierboven beschreven hebben duidelijk een verschillende structuur die resulteert uit een andere schikking van de koolstofketen. Men noemt deze vorm van structuurisomerie daarom ketenisomerie.

Plaatsisomerie

Dit soort structuurisomeren ontstaan dus als de posities of plaatsen van functionele groepen en/of meervoudige bindingen verschillen in de koolstofketen. Men noemt ze daarom plaatsisomeren. De aard van de functionele groepen en van de meervoudige bindingen veranderen daarbij niet.

Functionele isomerie

Met de moleculeformule C2H6O kunnen twee verschillende structuurformules overeenkomen waarbij de eigenschappen zozeer verschillen, omdat dit keer de functionele groepen anders zijn.

Doordat het O-atoom op een andere plaats staat, zijn het stoffen met compleet andere eigenschappen. Het alcohol (met OH als functionele groep) is veranderd in een ether (met R-O-R' als functionele groep) dat slecht oplosbaar is in water en waarvan het kookpunt -25°C bedraagt. Ethanol daarentegen is goed oplosbaar in water en heeft een kookpunt van 78°C.


iDevice-pictogram Stereo-isomerie

Stereo-isomerie heeft iets te maken met de schikking van de moleculen in de ruimte. Het betreft hier een vorm van isomerie waarbij de isomeren niet door de volgorde van de koolstofatomen in een koolstofketen van elkaar verschillen, maar wel door de ruimtelijke schikking van atomen of atoomgroepen. Elk atoom van de stereo-isomeer heeft wel dezelfde buren, maar de ruimtelijke oriëntering verschilt.

Optische isomerie

Typerend is het asymmetrisch of chiraal koolstofatoom, dit wil zeggen dat het koolstofatoom met vier verschillende atomen of atoomgroepen niet bedekt kan worden door zijn spiegelbeeld. Een voorbeeld van zo'n asymmetrisch koolstofatoom vinden we terug in moleculen van het aminozuur alanine (zie figuur).

Stoffen met zo'n chiraal koolstofatoom vertonen een bijzondere eigenschap dat ze gepolariseerd licht beinvloeden .Ze zijn optisch actief.
Gepolariseerd licht is licht in een vlak, bekomen adhv polarisatiefilter. Als je dat licht door een optisch actieve stof laat gaan, draait het vlak. Optische isomeren draaien het vlak onder een hoek van dezelfde grootte maar tegengestelde zin.

Cis-transisomerie

Je ziet duidelijk dat de chlooratomen en de waterstofatomen in de linker structuurformule aan dezelfde zijde liggen van de dubbele binding, terwijl ze zich aan weerszijden van de dubbele binding bevinden in de rechter structuurformule. Beide moleculen zijn isomeren van 1,2-dichlooretheen, een halogeenalkeen met als molecuulformule C2H2Cl2 .De linker isomeer noemt met de cis-isomeer. De rechter de trans-isomeer.

 


iDevice-pictogram Reflectie
Bouw aan de hand van een bol - en staafjesmodel 2 molecule met een chiraal koolstofatoom. Het ene model moet het moet het spiegelbeeld zijn van het andere.
iDevice-pictogram Reflectie

Zoek het biologische belang eens op van optische isomeren?

iDevice-pictogram Reflectie
Ga de biologische relevantie van transvetzuren na.
iDevice-pictogram Oefeningen
Maak oefeningen 3, 4, 5,  6 in onder het luik oefeningen van dit thema.