Koolwaterstoffen

iDevice-pictogram Inleiding
Brandstoffen zoals diesel, benzine en autogas zijn verbindingen die uitsluitend opgebouwd zijn uit koolstof en waterstof. We noemen ze daarom koolwaterstoffen (KWS). Er bestaat een zeer grote variatie bij KWS. Hierop gaan we straks verder in. We zullen eerst het element koolstof nog grondig bespreken, omdat dit uiteraard centraal staat in dit gehele hoofdstuk.

iDevice-pictogram Koolstof

Een C-atoom heeft in totaal zes elektronen, waarvan vier in de buitenste schil.

Om een stabiele edegasconfiguratie te krijgen zou het 4 elektronen moeten opnemen of vier elektronen moeten afgeven. Dit is bijna onmogelijk. Een C-atoom is dus niet in staat een stabiel ion te vormen.

Het C-atoom kan enkel atoombindingen vormen. Er zijn steeds vier bindingen nodig om stabiel te zijn. Dat kan op verschillende manieren gebeuren, zoals je ziet in onderstaande figuur.

Het C-atoom kan 4 enkelvoudige bindingen aangaan met andere elementen om de octetstructuur te bereiken. Dit wordt weergegeven in het eerste geval. Het C-atoom kan zich ook via een dubbele binding verbinden aan een ander element. Er is dan nog een extra noodzaak van 2 bindingen om de octetstructuur te bereiken. Tot slot zien we in het derde geval dat het C-atoom een drievoudige binding aangaat met één element en een enkelvoudige met een ander element om zo tot de octetstructuur te komen.

Het is belangrijk te onthouden dat we het onderscheid maken tussen verzadigde en onverzadigde koolwaterstoffen:

1) Verzadigde koolwaterstoffen hebben uitsluitend enkelvoudige koolstof/koolstof-bindingen (C-C) in de molecule (zoals ethaan) (situatie 1).

2) Bij onverzadigde KWS komt in de molecule minstens één meervoudige koolstof/koolstof-binding voor (zoals etheen en ethyn) (situatie 2 & 3).


iDevice-pictogram Alkanen

Naamgeving

Alkanen zijn KWS die uitsluitend enkelvoudige C-C bindingen in de molecule hebben.

In onderstaande tabel wordt de naamgeving van de alkanen tot en met 10 koolstofatomen nog even heropgefrist. Het voorvoegsel staat steeds vetgedrukt en is bruikbaar voor de naamgeving van alle KWS. De namen van alle alkanen eindigen op -aan.

 

Eigenschappen

Alkanen zijn zeer brandbaar.

Er ontstaat een exotherme reactie met zuurstof die zichzelf in stand houdt:
Volledige verbranding: CH4+2O2→CO2+2H2O
Onvolledig verbranding: 2CH4+3O2→2CO+4H2O (koolstofmonoxide)
CH4+O2→C+2H2O (roet)

 

Toepassingen

1) Brandstoffen:benzine, kerosine, stookolie, diesel zijn mengsels van alkanen.
2) Paraffine (kaarsen).
3) Campinggas: propaan en butaan.
4) Smeerolieën en vetten.
5) Oplosmiddel: white spirit (C9 tot C11), wasbenzine….


iDevice-pictogram Reflectie

Geef de aggregatietoestand van de alkanen bij de gegeven temperaturen. In de grafiek zie je de smelt- en kookpunten van n-alkanen in functie van het aantal koolstofatomen in de keten. Vul de tabel aan. Kijk eens naar de aggregatietoestand van de verschillende alkanen. Wat valt je op?

Uitbreiding: Waarom nemen bergbeklimmers soms een fles gevuld met propaangas mee? Waarom gebruiken ze geen butaangas?

iDevice-pictogram Alkenen en alkynen

Naamgeving

Alkenen en alkynen zijn onverzadigde koolwaterstoffen met minstens een meervoudige koolstof-koolstof binding. De naamgeving verloopt analoog aan die van de alkanen met betrekking tot het aantal C-atomen.

Alkenen zijn koolwaterstoffen die een dubbele C=C binding in de molecule hebben. De namen eindigen op -een.

Alkynen zijn koolwaterstoffen die een drieuvoudige binding hebben tussen twee C-atomen. De namen eindigen op -yn.

Eigenschappen

Alkenen en alkynen zijn apolair. Ze zijn reactiever dan alkanen, door hun meervoudige koolstof-koolstof binding(en).
Ze vormen met lucht explosieve mengsels.

Toepassingen
Alkenen en alkynen vormen de uitgangsproducten voor de synthese van vele industriële stoffen.

 


iDevice-pictogram Reflectie
Geef een toepassing van ethaan, etheen en ethyn.
iDevice-pictogram Cyclische en aromatische koolwaterstoffen.

Naamgeving

Cyclische koolwaterstoffen zijn koolwaterstoffen waarbij de koolstofatomen zich binden tot een gesloten structuur. We spreken dan van een koolstofring. De namen beginnen met cyclo-.

Aromatische koolwaterstoffen zijn eveneens cyclisch met afwisselend enkelvoudige en dubbele bindingen. De belangrijkste molecule van deze groep is benzeen.

Eigenschappen

Benzeen is een kleurloos, apolair solvent met een zoete geur. Benzeen verdampt snel, is zeer brandbaar en lost niet goed op in water. Benzeen heeft kankerverwekkende of carcinogene eigenschappen.

Voor een overzicht van de eigenschappen wordt doorverwezen naar de material savety data sheet (MSDS) van benzeen. Een material savety data sheet bestaat voor elke stof. Het bespreekt alle chemische eigenschappen en fysische eigenschappen van de stof. Het geeft een overzicht van gevaren bij blootstelling op korte termijn (gevaarlijk bij contact met ogen), maar ook op lange termijn (gevolgen voor ontwikkeling van kanker, gevolgen bij blootstelling in de zwangerschap,...)

Toepassingen

Benzeen wordt gebruikt als apolair solvent of oplosmiddel. Dit wil zeggen dat het een goed oplosmiddel is voor apolaire stoffen.

 


iDevice-pictogram Reflectie 1
Wat zijn koolwaterstoffen?
iDevice-pictogram Reflectie 2
Wat zijn verzadigde koolwaterstoffen?
iDevice-pictogram Reflectie 3
Wanneer spreken we van onverzadigde koolwaterstoffen?
iDevice-pictogram Reflectie 4
Wat is de brutoformule voor alkenen?