Reactiemechanismen

iDevice-pictogram Inleiding

Een kennismaking met de belangrijkste organische stofklassen en met hun functionele groepen is onvolledig als we niet weten wat de chemische eigenschappen zijn van die stoffen. Wat is er nu zo uniek aan die functionele groepen? We laten ze met elkaar en met andere stoffen reageren!!! In dit luik gaan we dieper in op 6 reactiemechanismen die talrijke toepassingen hebben in het dagelijkse leven:

1) Substitutiereactie

2) Additiereactie

3) Polymerisatie

4) Condensatiereactie

5) Skeletafbraak

6) Eliminatiereactie


iDevice-pictogram Substitutiereactie

Je kan de definitie van deze reactie eigenlijk al afleiden uit de naam. Substitueren betekent vervangen dus een substitutiereactie is een reactie waarbij atomen of atoomgroepen vervangen worden door andere atomen of atoomgroepen. Dit reactietype komt het meest voor en is kenmerkend voor de verzadigde verbindingen.

Kijk goed naar de volgende reactie:

We merken op dat er één H-atoom van methaan vervangen of gesubstitueerd is door een Cl-atoom van dichloor. Het reactieproduct noemen we chloormethaan, dit is een halogenide. De bovenstaande reactie kan nog verdergaan tot alle H-atomen door andere Cl-atomen vervangen zijn.

Ook de welbekende cfk's of chloorfluorkoolwaterstoffen zijn ontstaan uit substutiereacties. Vroeger werden cfk's onder andere gebruikt als drijfgas in spuitbussen. Ze kwamen hiervoor in aanmerking omdat ze niet brandbaar zijn, niet giftig zijn en geen andere stoffen aantasten. Enkel sterke UV-stralen van de zon doen ze op grote hoogte uiteen vallen in fragmenten die reageren met het ozon van de ozonlaag, waardoor deze ijler wordt (gat in de ozonlaag). De voor de mens schadelijke UV-stralen worden op deze manier minder goed tegengehouden.

Het bromeren van hexaan zie je in dit filmpje. In een schaal wordt hexaan gebracht. Er worden enkele druppels dibroom toegevoegd.
Deze vloeistof heeft een donkerbruine kleur. Na belichten verdwijnt de bruine kleur langzaam omdat dibroom
reageert met hexaan. Er heeft een substitutiereactie
plaats.
Met een lakmoespapier kan aangetoond worden dat er zure dampen ontsnappen.



iDevice-pictogram Additiereactie

Ook hier licht de naam al de reactie toe. To add betekent immers toevoegen. Een additiereactie is dus een reactie waarbij atomen of atoomgroepen gebonden worden op beide C-atomen van een meervoudige binding. Additiereacties zijn dus kenmerkend voor onverzadigde verbindingen.

Hieronder vind je een voorbeeld van een additiereactie:

We merken op dat de dubbele binding van etheen veranderd is in een enkelvoudige binding en dat de respectievelijk twee chlooratomen/twee broomatomen toegevoegd zijn. Men spreekt in dit geval van een additie van dichloor/dibroom aan etheen. Het reactieproduct is opnieuw een halogenide: dichloorethaan/dibroomethaan.

In het volgende hoofdstuk van deze cursus zullen jullie kennismaken met de structuur van oliën en vetten. We geven alvast een korte toelichting over de toepassing van de additiereactie in het dagelijkse leven. Oliën zijn over het algemeen vloeibaar en dierlijke vetten hebben een vaste structuur. Dit komt doordat oliën meer onverzadigde verbindingen hebben dan vetten. Door een additiereactie van bijvoorbeeld olijfolie met diwaterstof verkrijgt men een smeerbare vaste massa die aan vast vet doet denken. Het verkregen product is niks anders dan een soort margarine. Dit proces noemt men het harden van oliën. Hierbij worden een deel van de onverzadigde verbindingen in olie omgezet naar verzadigde verbindingen. Men verkrijgt hierdoor een smeerbare margarine met de voordelen van zowel verzadigde (vast bij kamertemperatuur) als onverzadigde vetten (gezonder).

In het onderstaand filmpje wordt de additie van dibroom aan cyclohexeen besproken.
Dibroom wordt bij cyclohexaan gevoegd: de bruine kleur blijft.
Dibroom wordt bij cyclohexeen gevoegd: de bruine kleur verdwijnt onmiddellijk.
Dibroom wordt immers geaddeerd aan cyclohexeen.

 

 


iDevice-pictogram Reflectie

a) Wat is een additiereactie?

b) Welke KWS lenen zich niet voor een additiereactie?

iDevice-pictogram Polymerisatie

Een reactie waarbij een groot aantal kleine moleculen met een onverzadigde binding (monomeer) aan elkaar worden geschakeld tot macromoleculen (polymeer) noemt men polymerisatie.

Jullie weten al dat bij een additiereactie de meervoudige bindingen veranderen in enkelvoudige. Bekijk nu eens de volgende reactie:

We zien duidelijk dat de dubbele bindingen van alle etheenmoleculen veranderen in enkelvoudige en dat er een keten ontstaat van koolstofatomen en waterstofatomen. Voor deze additiereactie zijn geen moleculen van een andere stof nodig. Wel gebeurt de reactie onder hoge druk en temperatuur met behulp van een katalysator. De reactie doet ook polymeer ontstaan: polyetheen.

De bovenstaande reactie kan men verkort weergeven:

Het bekomen polymeer polyetheen (PE) wordt vooral gebruikt voor plastic draagtassen. Er kan opgemerkt worden dat etheen gasvormig is, maar door de polymerisatie omgezet wordt tot een vaste kunststof.


iDevice-pictogram Reflectie

a) Wat is polymerisatie?

b) Aan welke voorwaarden moeten moleculen voldoen, opdat ze zouden kunnen polymeriseren?

 

iDevice-pictogram Uitbreiding: Reflectie

Op verschillende plastic verpakkingen vinden we een van onderstaande logo's. Ga eens na wat ze betekenen.

iDevice-pictogram Condensatiereactie

Een reactie waarbij twee moleculen een grotere molecule vormen onder afsplitsing van een andere molecule noemt men een condensatiereactie.

Op deze manier worden al de smaken van snoepgoed en geurstoffen gefabriceerd. In onderstaande reactie vind je de chemische reactie voor de synthese van ananassmaak.

We zien duidelijk dat er twee stoffen samenkomen en in dit geval een molecule water afsplitsen. De eerste stof heeft als algemene formule RCOOH (een carbonzuur). De tweede stof bevat een OH-groep (alcohol). Water wordt afgesplitst met vorming van een ester met de typische geur/smaak van ananas. In de leerlingenproef zullen jullie zelf aan het werk gaan om dergelijke condensatiereactie uit te voeren. Uit benzoëzuur en ethanol zullen we pepermuntgeur vervaardigen.

Niet alleen geurige esters kunnen zo gevormd worden. Een condensatiereactie komt voor bij het aan elkaar reigen van moleculen, zoals de vorming van suikers, vetten en eiwitten. Men spreekt hierbij van polycondensatie.De omgekeerde reactie van een condensatiereactie is een hydrolysereactie waarbij water wordt verbruikt.


iDevice-pictogram Skeletafbraak

In het onderdeel "Smaakmaker" van dit hoofdstuk hebben jullie reeds gelezen hoe aardolie ontstaat. Ruwe aardolie bevat steeds een bepaalde hoeveelheid benzine. Benzine bestaat voornamelijk uit koolwaterstoffen met 5 tot 12 koolstoffen. Om aan de grote behoefte van benzine te voldoen, worden de grote koolstofketens van ruwe aardolie in stukken verdeeld.

C18H38 -> C10H22+C8H16

 

De lange aardolieketen, een alkaan van 18 C-atomen, is verdeeld in twee ketens van 8 en 10 C-atomen. Het product van 10 C-atomen een alkaan en is dus verzadigd. Het product met 8 C-atomen is een alkeen en is dus onverzadigd.

Het gehele proces noemt men kraken. Dit kraak is eigenlijk de afbraak van een grote molecule in kleinere molecules.

Ook de hydrolysereactie (omgekeerde van condensatiereactie) waarbij biomoleculen terug omgezet worden naar hun bouwstenen onder toevoeging van water is een voorbeeld van skeletafbraak.

Dus:een reactie waarbij een macromolecule omgezet wordt in kleinere molecules heet skeletafbraak.


iDevice-pictogram Uitbreiding: Leesactiviteit: Fossiele Brandstoffen

In onderstaand artikel worden de fossiele brandstoffen toegelicht. Probeer onderstaande vragen te beantwoorden aan de hand van de tekst.

Geef de naam van drie fossiele brandstoffen?

Geef enkele toepassingen waarvoor deze delfstoffen gebruikt worden.

Hoe is aardolie ontstaan?

Druk onderaan op "klik hier" om je antwoorden te controleren. 


 

iDevice-pictogram Eliminatiereactie

Een reactie waarbij een atoom of atoomgroep weggenomen wordt en ter hoogte van die plaats een enkelvoudige of dubbele binding in respectievelijk een dubbele of een drievoudige binding verandert, is een eliminatiereactie. Je kan dit makkelijk onthouden, want elimineren betekent letterlijk verwijderen.

 

We illustreren aan de hand van een voorbeeld: 

We zien duidelijk dat het halogeenalkaan broomethaan omgezet wordt in het alkeen etheen met eliminatie van waterstofbromide.


iDevice-pictogram Reflectie

Maak voor  jezelf een overzicht van de verschillende reactiemechanismen. Verwerk hierin zeker de volgende aspecten:

    1) definitie

    2) schematische voorstelling van de reactie (gebruik hiervoor de beschikbare powerpoint) 

    2) voorbeeldreactie

    3) toepassingen 

iDevice-pictogram Oefeningen
Maak oefening 2 in het luik oefeningen van dit thema.